At Upland Software, you’ll find smart, creative teams who love working together to deliver value for our customers, and a global culture of growth and possibility. Our operating model has always supported remote work—and as we keep growing and evolving our workplace, that won’t change. We’re passionate. We’re proactive. We take pride in our work, and we love a good challenge. Sound like you?
Professional services teams and global PMOs across North America often rely on spreadsheets and disconnected tools to manage projects, people, and budgets. That makes it hard for leaders to know what work matters most, whether projects are on track, and if they’re delivering real business value.
Upland PSA and PowerSteering help solve that problem. Our software gives organizations one clear place to plan work, manage resources, track financials, and show results—so teams can deliver projects on time, stay profitable, and confidently report outcomes to leadership.
As a Mid-market Account Executive, you’ll learn how to run real sales cycles, work with senior buyers, and close meaningful SaaS deals. You won’t be thrown in alone—you’ll be supported by experienced sales leaders and product experts as you grow into the role. This new role is designed for a high‑performing BDR or SDR who’s ready to take the next step into full‑cycle sales.
Base Salary range: $95,000-$105,000 CAD
Primary Responsibilities:
Move into full‑cycle sales
- Own deals from sourcing through close, with coaching and support.
- Run discovery calls to understand customer challenges and goals.
- Build clear, simple business cases that show value and ROI.
- Present solutions to managers and executives in a confident, easy‑to‑understand way.
- Support pricing discussions and multi‑year SaaS agreements.
Build and manage pipeline
- Identify and develop new opportunities within assigned accounts and territories in a series of highly targeted sprints.
- Progress deals through a structured sales process.
- Maintain accurate pipeline, forecasts, and notes in CRM.
- Learn and apply enterprise qualification frameworks (e.g., MEDDICC / MEDDPICC).
Sell to real business buyers
- Engage leaders in professional services, PMOs, IT, finance, and operations.
- Learn how senior buyers think about priorities, budgets, and outcomes.
- Help customers connect day‑to‑day challenges to measurable business results.
Requirements:
- 1–3+ years of experience as a BDR, SDR, or early‑career Account Executive in B2B SaaS.
- A strong desire to move into full‑cycle, quota‑carrying enterprise sales.
- Comfortable speaking with customers and asking thoughtful, business‑focused questions.
- Coachable, curious, and motivated to improve every quarter.
- Organized and able to manage multiple opportunities at once.
Desired Skills:
- Exposure to enterprise or mid‑market customers.
- Experience supporting longer or more complex sales cycles.
- Familiarity with professional services delivery, project management, or PMO environments.
- Interest in value‑based selling (business outcomes, ROI, efficiency).
- Completion of a structured sales certification program (e.g., MEDDICC, Challenger, SPIN, Sandler, or similar) is strongly encouraged.
Upland Software is an Equal Employment Opportunity Employer. All qualified applicants will receive consideration for employment without regard to race, color, religion, sex, sexual orientation, gender identity, national origin, disability, veteran status or other legally protected status.
Directeur de compte
Les équipes de services professionnels et les PMO (Bureau de gestion de projets) globaux en Amérique du Nord se fient à des feuilles de calcul et à des outils déconnectés pour gérer des projets, des gens et des budgets. Pour les gestionnaires ça devient difficile de savoir si les projets sont sur les rails et s’ils apportent réellement une valeur réelle d’affaire.
Upland PSA et PowerSteering vous aident à régler ce problème. Nos logiciels offrent un endroit unique pour planifier le travail, gérer les ressources, faire le suivi des finances et afficher les résultats — afin que les équipes puissent livrer les projets à temps, demeurer profitable et rapporter en toute confiance les résultats aux gestionnaires.
En tant que responsable de compte pour le marché intermédiaire (nouveau rôle), vous apprendrez à gérer de véritables cycles de vente, à travailler avec des acheteurs de haut niveau et à conclure des contrats SaaS significatifs. On ne vous laissera pas seul; tout en évoluant dans votre rôle, vous serez appuyé par des gestionnaires de vente expérimentés et des experts de produit. Ce poste est conçu pour un BDR (Représentant développement des affaires) ou un SDR (Représentant développement des ventes) performant, prêt à franchir une nouvelle étape dans le cycle de vente complet.
Salaire annuel de base: $95,000-$105,000
Responsabilités primaires :
Adopter le cycle de vente complet
Gérer vos transactions de A à Z, avec formation et soutien.
Faire des appels de découverte pour bien comprendre les défis et les buts des clients.
Concevoir des cas d’affaire clairs et simples qui offrent de la valeur et un bon retour sur investissement.
Présenter des solutions aux gestionnaires et aux cadres supérieurs de manière confiante et facile à comprendre.
Soutenir des discussions sur les prix et sur les ententes SaaS sur plusieurs années.
Bâtir et gérer les canaux.
Identifier et développer de nouvelles opportunités avec les comptes et territoires assignés dans une série de sprints hautement ciblés.
Ententes progressives via un processus structuré de ventes.
Mettre à jour les canaux appropriés, les prévisions et les notes dans le CRM.
Apprendre et appliquer les cadres de travail de qualification en entreprise (p. ex. : MEDDICC / MEDDPICC).
Vendre aux acheteurs d’affaire authentiques.
Inspirer les gestionnaires des services professionnels, PMO, TI, finance et opérations.
Apprendre ce que les acheteurs séniors pensent des priorités, des budgets et des résultats.
Aider les clients à rediriger les défis quotidiens vers des résultats mesurables d’affaire.
Les impératifs :
De 1 à 3 années d’expérience en tant que BDR ou SDR, ou comme responsable de compte en début de carrière dans les B2B SaaS.
Un désir profond de migrer vers les cycles de vente complets et les ventes d’entreprise fixées par des quotas.
À l’aise de discuter avec les clients et de demander des questions profondes, axées sur les affaires.
Réceptif aux conseils, curieux et motivé pour progresser à chaque trimestre.
Organisé et apte à gérer de multiples opportunités à la fois.
Compétences souhaitées :
Connaissance des clients d’entreprise ou des marchés intermédiaires.
Expérience dans le soutien de cycles de vente plus longs ou plus complexes.
Familier avec les services professionnels de prestation, la gestion de projets et les environnements PMO.
Intéressé par les ventes basées sur la valeur (résultat d’affaire, retour sur investissement, efficacité).
Le fait d’avoir suivi un programme structuré de certification en vente (p. ex. : MEDDICC, Challenger, SPIN, Sandler, ou semblable) est un atout majeur.
